Markus Winkelhock begann seine Karriere im Rennsport relativ spät erst im Alter von 18 Jahren. Kart-Erfahrungen wie seine Kollegen hatte er nicht gesammelt, sondern eine Fotografenausbildung bei der Zeitschrift Auto, Motor und Sport“ absolviert.

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Markus Winkelhock debütierte 1998 in der Formel König. Zwei Jahren Formel Renault folgte 2003 die Formel 3. Im Folgejahr trat er für Persson Motorsport mit einem Mercedes-Benz-AMG CLK in der DTM an, ging zu Saisonende aber wieder in den Monoposto zurück. Diesmal startete er in der stark motorisierten World Series-Kategorie der Formel Renault und wurde Gesamt-Dritter der Meisterschaft. 2006 heuerte Winkelhock als Testfahrer beim Formel-1-Team MF1 Racing an. Vier Mal hinterließ er an Freitagstrainings in den Midland-Boliden einen guten Eindruck. Dies bewegte den Midland-Nachfolger Spyker, den 1980 geborenen Stuttgarter auch 2007 als Testfahrer zu beschäftigen.

DTM Audi und Formel 1 Spyker

In der DTM sprang Winkelhock 2007 für den verletzten Audi-Piloten Tom Kristensen auf dem EuroSpeedway und in Brands Hatch ein. Ab Mugello fuhr er anstelle von Adam Carroll, der in die GP2-Serie zurückkehrte. Am 22. Juli 2007 ging Markus Winkelhock als Ersatzfahrer für den von Spyker entlassenen Christijan Albers beim Europa-Grand Prix auf dem Nürburgring erstmals in der Formel 1 an den Start. Nach sechs Führungsrunden wurde er beim Neustart nach Rennunterbrechung jedoch bis auf Rang 15 durchgereicht und gab das Rennen schließlich wegen technischer Probleme auf.

Winkelhoch im DTM Team Rosberg

2008 ging Winkelhock in der DTM für das Team Rosberg mit einem Vorjahres-Audi A4 an den Start. Mit sechs Punkten erkämpfte er 2008 am Saisonende Platz 12 in der Fahrerwertung. Die DTM 2009 ermöglichte Winkelhock eine Leistungssteigerung, die in zwei vierten Plätzen und mit elf Punkten dem zehnten Gesamtrang in der Meisterschaft resultierte, noch vor Mercedes-Benz-Neuwagenfahrer Ralf Schumacher. In der DTM 2010 wird Winkelhock aufgrund des eingefrorenen Reglements einen DTM-Audi A4 von 2008 pilotieren.